Der 1952 geborene und in Berlin aufgewachsene Ronald Keiler machte zunächst eine kaufmännische Lehre und leitete im Anschluss die Werbeabteilung eines Berliner Autohauses. Produzent Thomas Meisel entdeckte ihn als Sänger.
Roland Kaisers umfangreiches Repertoire liest sich wie eine musikalische Zeitreise der deutschen Schlagergeschichte der 70er, 80er und 90er Jahre. Er war allein 67-mal in der ZDF-Hitparade und ist somit der Interpret mit den häufigsten Auftritten.

1974 veröffentlichte Kaiser mit „Was ist wohl aus ihr geworden?“ seine erste Single – ohne nennenswerten Eindruck zu hinterlassen. Die unvergessenen Hits folgten später. 1976 hatte er mit „Frei, das heißt allein“ seinen ersten Verkaufserfolg. Seinen ersten Top10-Hit „Sieben Fässer Wein“ veröffentlichte Roland Kaiser 1977. Danach folgte Hit auf Hit: „Amore Mio“, „Schach Matt“, „Santa Maria“, „Lieb mich ein letztes Mal“, „Dich zu lieben“, „Joana“, „Midnight Lady“, „Ich glaub es geht schon wieder los“, „Manchmal möchte ich schon mit dir“, „Wind auf der Haut und Lisa“, „Wohin gehst du?“, „Alles was du willst“, „Extreme“, „Im 5. Element“, „Warum hast du nicht nein gesagt“, u.v.m.

Deutschlands erfolgreichster Schlagersänger der frühen 80er Jahre textete auch für namhafte Kollegen wie Peter Maffay, Milva, Nana Mouskouri und Karat.

Die Themen des karitativen Betätigungsfeldes von Roland Kaiser sind eng mit seiner eigenen Biographie verknüpft. So engagiert sich Roland Kaiser – selbst als Vollwaise aufgewachsen – in vielen Einrichtungen für Kinder, ein weiterer Schwerpunkt ist das Thema Organspende, welchem er sich nach seiner Lungentransplantation 2010 zuwandte. Roland Kaiser ist seit dem Jahr 2000 Vorstandsmitglied der Solidarfonds Stiftung NRW, seit 2006 Botschafter der Albert Schweitzer Kinderdörfer und Familienwerke und des Kinderhospizes Mitteldeutschland Nordhausen e. V.. Seit 2009 ist er auch „SchrittMacher“ der Tom Wahlig Stiftung. Roland Kaiser hat mehrere Schirmherrschaften inne: seit 2013 beim Verein Hör mal e. V. und seit Oktober 2016 als Schirmherr des „Was wirklich zählt im Leben“ e. V. Als Botschafter engagiert er sich seit 2011 für die Stiftung AtemWeg, die Stiftung Fürs Leben der DSO (Deutsche Stiftung Organtransplantation), seit 2013 für die Rudolf Pichlmayr Stiftung, im Jahr 2015 kam der Verein Kinderlachen e. V. hinzu.

Das nahm sich die Deutsche Phono-Akademie, das Kulturinstitut des Bundesverbandes Musikindustrie (BVMI) zum Anlass, den Sänger 2016 mit dem „ECHO für soziales Engagement“ auszuzeichnen.

Die Liste der Auszeichnungen, die einige Regale im Hause Kaiser füllen könnten, ist lang geworden innerhalb der bereits 45jährigen Karriere von Roland Kaiser. Die Preise und Auszeichnungen, die ihm besonders am Herzen liegen, sind mehrere Bronzene und Silberne Löwen sowie ein Jubiläumslöwe, verliehen von Radio Luxemburg in den Jahren von 1980 bis 1986. 1981 ehrte ihn die Zeitschrift Bravo mit dem Silbernen Bravo-Otto. Vier Goldene Stimmgabeln (1981 – 1987) stehen ebenfalls im Regal, sowie eine Goldene Europa aus dem Jahr 1982 und der Kulturpreis der B.Z, der ihm 2012 verliehen wurde. Eine Goldene Henne, verliehen für sein Lebenswerk, trug Roland Kaiser im Jahr 2014 mit nach Hause.

Sein soziales wie politisches Engagement wird immer wieder mit Auszeichnungen honoriert, beispielsweise mit dem Beschäftigungsförderpreis des Solidarfonds (2002), dem Ehrenpreis der Solidarfonds Stiftung NRW (2011), dem Verdienstorden des Landes NRW (2012), dem Kind-Award National Kinderlachen e.V. (2014), dem TARA – Live goes on – Award (ebenfalls 2014) oder dem St. Georgs Orden in der Kategorie Kultur der Semperoper Dresden (2015). Im Januar 2016 ist er mit dem Albert-Schweitzer-Preis der Kinderdörfer – deren Botschafter er auch ist – und Familienwerke für sein besonderes soziales Engagement geehrt worden, im Oktober 2016 verlieh ihm der österreichische gemeinnützige Verein „Wider die Gewalt“ den „Tolerance Award“. Am 5. Dezember 2016 erhielt er aus der Hand des Bundespräsidenten Joachim Gauck das „Bundesverdienstkreuz“ für sein langjähriges soziales Engagement, eine Ehrung, auf die Roland Kaiser besonders stolz ist. Im Oktober 2017 verlieh ihm der Stadtrat der Stadt Dresden die Ehrenmedaille der Landeshauptstadt und ehrte damit die besondere Verbundenheit des Sängers mit der Stadt und auch sein soziales Engagement. Sie ist die zweithöchste Auszeichnung durch die Stadt Dresden nach der Ehrenbürgerwürde, und darf nur von 25 lebenden Personen getragen werden. Im Oktober 2018 erhielt Roland Kaiser den Annemarie-Renger-Preis, eine Auszeichnung des Arbeiter-Samariter-Bundes für besonderes gesellschaftliches Engagement.

Nicht nur sozial auch politisch engagiert sich das SPD-Mitglied und so lud ihn die SPD-Landtagsfraktion in Mecklenburg-Vorpommern 2017 ein, an der Wahl des Bundespräsidenten teilzunehmen.

Die KAISERMANIA, die 2003 als Open Air-Konzert mit 3.500 Besuchern begann, hat sich mittlerweile nicht nur zu einer Dresdner Institution entwickelt, sondern auch zum größten Schlagerevent Deutschlands. Im Rahmen der Filmnächte am Elbufer verwandelt Roland Kaiser jährlich mit seiner fantastischen Live-Band an zwei aufeinander folgenden August-Wochenenden die Stadt Dresden in ein brodelndes Kaiser-Fieber.
Neben den Konzertbesuchern feiern seit langem ebenfalls regelmäßig weitere zehntausend Zaungäste auf den angrenzenden Wiesen und Brücken ihren Star.

Der Ticket-Verkaufsrekord für die in 2020 anstehende 17. KAISERMANIA liegt bei unfassbaren 15 Minuten. Neben der restlos ausverkauften Veranstaltungsreihe erreichte die schon traditionelle TV-Live-Übertragung des MDR in 2018 eine sensationelle Rekordquote von 21,4% im eigenen Sendegebiet. Bundesweit verfolgten über 1,3 Mio. TV-Zuschauer das Konzertspektakel „KAISERMANIA 2018“.

In 16 Jahren haben insgesamt fast 500.000 Live-Besucher Roland Kaiser und seine Musik frenetisch gefeiert, dazu getanzt, gesungen und sich darüber hinaus von der traumhaften Kulisse der Dresdner Altstadt verzaubern lassen

Der Roland Kaiser Konzert-Sommer steht der legendären KAISERMANIA in nichts nach. Roland Kaiser Fans können sich jährlich mit Beginn des Sommers auf eine unvergessliche Open Air-Saison freuen, wenn der Erfolgskünstler mit seiner spielfreudigen 14-köpfigen Live-Band für fantastische Stimmung unter freiem Himmel in ganz Deutschland, Österreich und der Schweiz sorgt. Zweifelsohne gehört das Konzert in der Berliner Waldbühne bereits jetzt schon zu den Sommer-Highlights schlechthin. 2018 trat Roland Kaiser erstmals überhaupt auf der schönsten Live-Bühne Europas auf und erfüllte sich damit – natürlich vor ausverkaufter Kulisse – einen Lebenstraum. Dieser wird seitdem in jedem Sommer fortgesetzt.
In 2018 setzte Roland Kaiser so viele Live-Termine um, wie noch nie zuvor in seiner Karriere. Neben den zahlreichen, beeindruckenden Open Air-Terminen startete im November 2018 seine große Arena-Tournee durch Deutschland, Österreich und die Schweiz mit 24 Terminen, die bis ins Frühjahr 2019 führten. Seine neue große Arenatournee trägt den Namen seines im März 2019 erschienenen Albums und ist Roland Kaisers ultimative Hymne an die Gegenwart als auch gleichzeitig die schönste Liebeserklärung, die man einem Menschen schenken kann – „Alles oder Dich“.

Nach überstandener Krankheit und einer vorübergehenden Bühnen-Auszeit feierte Roland Kaiser bereits im Herbst 2010 wieder seinen ersten TV-Auftritt in der Sendung „Willkommen bei Carmen Nebel“ in Bremen. Im Sommer 2011 kehrte Roland Kaiser dann auch direkt auf die großen Live-Bühnen zurück. Mit der Album-CD „Alles ist möglich“ (Juni 2011) legte der Wahlmünsteraner nach zweijähriger Schaffenspause ein neues Studio-Album nach, das sich erfolgreich in den Charts platzierte.

Es folgten 2012 das Album „Affären“ sowie die gleichnamige LIVE-Tournee im Frühjahr 2013. „Seelenbahnen“ erschien im 40. Karrierejahr am 30. Mai 2014 beim Sony-Label Ariola. Das Album erreichte Platin-Status und die Top Ten der deutschen Charts. Die Autoren, darunter brillante Erzähler wie Till Lindemann, haben unterhaltende Texte geschrieben, witzig, ergreifend, voller Phantasie und vor allem: immer menschlich. Maite Kelly hat gemeinsam mit Götz von Sydow ein halbes Dutzend Lieder für das Album komponiert und getextet. Darunter „Warum hast du nicht nein gesagt“, mittlerweile ein absoluter Kult-Hit mit weit über 100 Millionen-YouTube-Aufrufen. Damit ist der Song DER große Streaminghit im Schlagersegment und erhielt zudem eine Goldauszeichnung für mehr als 200.000 verkaufte Singles in Deutschland. 2015 wurde von „Seelenbahnen“ noch eine Kaisermania-Edition veröffentlicht. 2016 folgte das Album „Auf den Kopf gestellt“ – hier konnte mit Platz 2 eine Top Ten-Notierung erreicht werden, zudem wurde die CD vergoldet. Auf dem Album sah man eine musikalische Weiterentwicklung ohne allerdings den alten Fans vor den Kopf zu stoßen: Moderne Pop-Schlager und gefühlvolle Balladen treffen auf lässige Lieder, vorgetragen mit der ganzen Routine einer über 40-jährigen Karriere. „Auf den Kopf gestellt“ ist das Ergebnis eines Reifungsprozesses in Roland Kaisers langer Karriere. Auch von diesem Album erschien 2016 eine „Kaisermania-Edition“, mit einer DVD – Aufzeichnung von einem der vier Konzerte aus dem Jahr 2015.

Im ersten Halbjahr 2017 erschien das Cross Over-Projekt mit der Dresdner Philharmonie „Grenzenlos – Kaiser im Palast“ auf DVD. Anlässlich der Neueröffnung des Konzertsaals des Dresdner Kulturpalastes musizierte Roland Kaiser gemeinsam mit der Dresdner Philharmonie sowie 60 Sängerinnen und Sängern des Philharmonischen Chors und präsentierte seine Songs in klassischem Gewand – ein musikalischer Ritterschlag. Unter der Leitung des renommierten Dirigenten und Filmmusikers Nic Raine („Der Mann mit dem Fagott“, „Star Wars: The Clone Wars“), der bereits das Orchester St. Martin in the Fields oder die Berliner Symphoniker dirigiert hatte, entstanden symphonische Versionen der größten Roland Kaiser-Hits, darunter Klassiker wie „Dich zu lieben“, „Extreme“ und „Die Gefühle sind frei“.

Ende desselben Jahres veröffentlicht er „stromaufwärts – kaiser singt kaiser“ – Roland Kaisers größte Hits in modernen, zeitgemäßen Arrangements und erreichte damit Platz 4 der Charts. Einer der bedeutendsten Vertreter der deutschsprachigen Musik blickt noch einmal zurück und schwimmt den Strom, der ihn auf diesen Zenit seiner über 4 Jahrzehnte andauernden Karriere schwemmte, aufwärts zu seinen Quellen. Dennoch legte Roland Kaiser hier nicht einfach ein „Best Of“-Album vor. Songs wie „Dich zu lieben“, „Alles was du willst“, „Joana“ und natürlich „Santa Maria“ bekamen ein modernes Soundgewand geschneidert.

Am 19.10.2018 wurde „Kaisermania 2018 (Live am Elbufer Dresden – Das Konzert in voller Länge)“ als limitierte Doppel-CD veröffentlicht und belegte Platz 5 der Charts.

2019 erschien Roland Kaisers aktuelles Album „Alles oder Dich“, das direkt auf Platz 2 der Charts einstieg. Zeitgleich befand sich mit der Hit-Compilation „Alles Kaiser (Das Beste am Leben)“ auf Platz 6 ein weiteres Kaiser-Album in den Top Ten. Mit diesem Werk knüpft der Künstler einerseits nahtlos an den Erfolgssound seines letzten Studioalbums „Auf den Kopf gestellt“ aus dem Jahr 2016 an, blickt aber andererseits klar nach vorne. Ohne jeden künstlerischen Druck präsentiert sich Kaiser heute so befreit und modern, so tanzbar und mitreißend, wie nie zuvor. Alle Songs entstanden erneut im legendären Berliner Hansa-Studio unter der Leitung von Roland Kaiser und Alex Wende (Udo Jürgens, Maite Kelly, Herbert Grönemeyer) und wurden von Peter Schmidt (Max Raabe, Sarah Connor, Depeche Mode), dem mehrfachen Grammy-Gewinner Michael Ilbert (Adele, Katy Perry, Taylor Swift) sowie dem Grammy-nominierten David Hefti (Chris Cornell, Cat Stevens) abgemischt.

„Ich bin jetzt fast 70 Jahre. Ein Alter, in dem man erkennt, dass kein Weg im Leben endlos ist. Jeder von uns kommt irgendwann im Herbst des Lebens an. Trotzdem habe ich noch so viel vor und noch viel mehr zu sagen.“ Roland Kaiser – ein Triumphzug, der mit „Alles oder Dich“ noch lange nicht beendet ist. Das Album „Alles oder Dich wurde mittlerweile mit Platin ausgezeichnet.

Im Oktober 2021 erfüllt sich Roland Kaiser einen langgehegten Wunsch und veröffentlich mit „Weihnachtszeit“ ein Weihnachtsalbum. Darauf interpretiert er die schönsten deutschen und internationalen Weihnachtslieder auf eine nie gehörte Weise: Mit einem abwechslungsreichen Mix aus feierlichen Klassikern, stimmungsvollem Christmas-Pop und lässig-elegantem Big Band-Swing verwandelt Roland Kaiser die schönsten Wochen des Jahres in eine unvergessliche Zeit.

Der Münster-TATORT, in dem Roland Kaiser alias „Roman König“ sein Schauspiel-Debut gab und eine viel beachtete Episoden-Hauptrolle spielte, erzielte mit Ausstrahlung im Frühjahr 2013 eine Rekordquote von 12,81 Millionen Zuschauern.

Am 1. Februar 2019 moderierte Roland Kaiser an der Seite von Sylvie Meis erstmals überhaupt den Dresdner Semper Opernball. Seine tiefe Verbundenheit mit Dresden bewog den Ausnahmekünstler dazu, die Herausforderung, eine der bekanntesten Galas Deutschlands selbst zu moderieren, anzunehmen. Damit ergab sich für Roland Kaiser die Chance, sich erstmals von einer ganz neuen Seite zu zeigen und löste damit seinen direkten Vorgänger, TV-Star Guido Maria Kretschmer, in der Rolle des Moderators des Klassik-Events ab. 2020 hat Roland Kaiser den Semper Opernball zum zweiten Mal moderiert.

Das Leben hat Roland Kaiser zu der gewachsenen Persönlichkeit gemacht, die er heute ist, als gleichermaßen sozial engagierter, verantwortungs- und liebevoller Familienvater wie auch facettenreicher Künstler, der Trends gerne für seine quer durch die Generationen erfolgreichen Produktionen aufgreift, ihnen jedoch nie hörig war. Erfunden sind höchstens die Begegnungen, von denen er singt. Mehr und weniger heldenhaft. Als Sänger erzählt Roland Kaiser in musikalischen Bildern, die seinem Publikum die Welt zeigen, wie jeder Einzelne sie gerade sehen möchte – nicht unbedingt, wie sie ist. Sehnsucht ist die Grundmelodie seiner Lieder. Auf bisherige 45 Jahre Bühne zurückblickend steht der Kaiser für zügellose Leidenschaft und ungezähmtes Leben und es ist ihm bei aller Kreativität und Spielfreude durch unbändigen Optimismus und Lebensmut gelungen, Hindernisse in Chancen zu verwandeln und dem Schicksal ein Höchstmaß an Glück abzutrotzen.